Figlio di una agente della CIA, dopo pochi mesi dalla nascità, si trasferì con la famiglia a Beirut, dove con il crescere si innamorò della batteria, così il padre lo mandò a scuola da uno dei migliori batteristi del Libano.
Nel 1966 Stewart si trasferì a Londra e nel 1975 entrò a fare parte del gruppo progressive, Curved Air: già allora dimostrò di avere un grande tocco, ottima tecnica e una precisione innata, cosa che lo portò ad una intervista sulla rivista musicale Melody Maker.
Dopo una serata a Newcastle conobbe Sting, con cui decise di costruire una band di Punk Rock: fu così che vennero gettate le basi per creare i Police.
Dopo lo scioglimento dei Police ha intrapreso una bella carriera solista, dove ha composto diverse colonne sonore.
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